Winona Ryder đã có một trải nghiệm tình cảm đáng nhớ với tài tử Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau trên bộ phim Simone vào năm 2002. Nữ diễn viên đã phát triển tình cảm sâu sắc với nam diễn viên 85 tuổi, nhưng anh đã từ chối cô với lý do cô còn quá trẻ. Điều này thật sự khiến nhiều người bất ngờ, đặc biệt khi Al Pacino sau đó lại có một mối quan hệ với một cô gái trẻ hơn Winona.
Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, Winona Ryder đã chia sẻ về trải nghiệm của mình với Al Pacino. Cô cho biết đã thổ lộ tình cảm của mình với ông khi đang làm việc cùng nhau trong một dự án. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do Winona còn quá trẻ. Vào thời điểm đó, Winona mới 22 tuổi.
Cô cũng tiết lộ rằng sau đó cô đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Điều này có vẻ như một sự trùng hợp khó tin, khi Al Pacino đã từ chối Winona vì lý do tuổi tác, nhưng lại chấp nhận hẹn hò với một cô gái trẻ hơn.
Hiện tại, Winona Ryder đã tìm thấy hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô cũng chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn.
Winona và Scott hiện đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Với kinh nghiệm tình cảm của mình, Winona có thể hiểu rõ hơn về những gì cô muốn trong cuộc sống và tình yêu. Việc cô tìm thấy hạnh phúc với Scott là một minh chứng cho việc tình yêu có thể đến ở bất cứ thời điểm nào, và tuổi tác không phải là rào cản cho tình yêu đích thực.
